Ovaj poznati pisac se ženio tri puta i imao nebrojene ljubavne avanture.
Druga supruga mu je bila poznata američka plesačica Anđela Isidora Dankan. Njih dvoje su se upoznali u Rusiji 1921. a stupili u brak 1922.
Nedugo nakon venčanja Jesenjin je krenuo sa njom na putovanje širom Evrope, a na kraju i u Sjedninjene Države.
U pismu prijatelju iz 1922. koje je poslao malo nakon što je došao u Ameriku on je opisao kakav je utisak ta država ostavila na njega:
"Šta da kažem o ovom najužasnijem carstvu malograđanštine koje se graniči sa idiotizmom. Osim fokstrota ovde nema skoro ničega, ovde žderu i piju i opet fokstrot. Čoveka ovde još nisam sretao i ne znam gde bih ga mogao naći. U najvećoj modi je gospodin dolar, a za umetnost im se fućka – najveće dostignuće im je mjuzikl. Ja čak ni knjige nisam hteo ovde da izdajem, bez obzira na nisku cenu papira i prevoda. Pa one nikome ovde i ne trebaju… Dušu ovde na Zapadu zbog interesa licemerno prodaju za dolar ili kao nepotrebnu robu menjaju za bezdušnost. Neka smo mi i siromašni, neka nas pritiska hladnoća i glad … ali zato imamo dušu koja nije za prodaju."
Da to osećanje i prvi utisak o Sjedinjenim Državama nije napustio velikog pisca svedoči i njegov članak za novine "Izvestja" koji je objavljen 1923.
"Onaj ko zna Ameriku preko Njujorka i Čikaga on poznaje samo onu prazničnu ili bolje reći paradnu Ameriku. Amerikanci – i crnci i belci su sasvim primitivni, naročito po pitanju duhovne kulture. Vladavina dolara je uništila kod njih težnju za bilo kakvim složenijim duhovnim pitanjima. Amerikanac se u potpunosti unosi u «Business» i ne želi da zna ništa više. Umetnost u Americi je na najnižem nivou…
Svet Amerike ponekad biva užasan. More svetla sa Brodveja osvetljava u Njujorku gomile podmitljivih i neprincipijelnih novinara. Takve ljude kod nas ni pred kuću ne puštaju, bez obzira na to što mi živimo maltene uz kerozinske lampe ili često bez svetla…
Ogromne zgrade i sila gvožđa i betona, su pritisle mozak Amerikanca i suzile njegov pogled. Čujte – rekao mi je jedan Amerikanac – ja znam Evropu. Proputovao sam Italiju i Grčku. Video sam Partenon, ali to sve za mene nije novo. Znate li vi da se kod nas, u državi Tenesi nalazi Partenon mnogo bolji i noviji od onog u Grčkoj. Posle takvih reči čovek ne zna da li da se smeje, ili da plače. Ove reči izuzetno karakterišu sve ono što čini duhovnu kulturu Amerike."
(Glas javnosti)