Henri je započeo vojnu karijeru kada je imao samo 16 godina. U Americi je izbio građanski rat, a Mekajver se pridružio strani Кonfederacije. Već sa 20 godina bio je iskusan vojnik.
Dok se borio za Кonfederaciju, bio je pod komandom trojice poznatih generala: Džeksona, Stjuarta i Smita. Poznato je i da je izazvao oficira Unije majora Tomlina na dvoboj u kojem je pobedio usmrtivši protivnika.
Mekajver se posle toga zaputio u Crnu Goru da idejom da prikupi što više dobrovoljaca za borbu protiv Turaka.
Tokom vojevanja, upoznao je i srpskog ustanika Petra Mrkonjića, istoriji poznatijeg kao kralj Petar I Кarađorđević, sa kojim je zajedno ratovao sve do 1876. godine, kada je na poziv kralja Milana I otišao da prikupi sredstva i ljude za konjičku brigadu koja će se boriti u novom ratu protiv Turaka. Vraća se u Beograd iste godine gde osniva konjičku brigadu “Vitezovi crvenog krsta”.
Ovaj odred istakao se u bojevima za Moravac, a kasnije i u bojevima kod Timoka i Morave.
Mekajver je 1878. godine učestvovao u Hercegovačkom ustanku i Srpsko-turskom ratu, obezbedio je svoje mesto u srpskoj istoriji, a svoju misiju u Srbiji završio je sa činom brigadnog generala i kao veoma voljen oficir, kako u narodu, tako i u vojsci i na dvoru.