On je potvrdio da je nedavno prisustvovao sastanku anonimnih alkoholičara gde je priznao da njegova borba za mentalno zdravlje datira još od povrede kolena koju je zadobio dok je igrao za londonski Totenhem u finalu FA kupa 1991. godine.
Jedan od najtalentovanijih engleskih igrača svih vremena, Gaskojn je bio značajna javna ličnost tokom 1990-ih, ali je njegov život od tada postao obeležen zavisnošću.
Doprineo je da Engleska uđe u polufinale Svetskog prvenstva 1990. godine, a njegova klupska karijera uključivala je fudbalske čarolije koje je priređivao navijačima klubova Njukasl, Totenhem, Lacio, Rendžers, Everton i Midlzbrou.