Crvena zvezda je u sezoni 1988/89 igrala u osmini finala protiv moćnog Milana, predvođenog holandskim triom Gulit – Rajkard – Van Basten.Na "San Siru" bilo je 1:1, gde je briljirao Dragan Stojković Piksi, koji je postigao vodeći gol u 47. minutu. Potom je Pjetro Paolo Virdis izjednačio samo minut kasnije.
Usledio je čuveni revanš.
Dejan Savićević dobio je dozvolu da skine uniformu i napusti odsluženje vojnog roka, kako bi pomogao Crvenoj zvezdi. Na toj utakmici bilo je 97.400 gledalaca i meč je prekinut u 64. minutu zbog guste magle. Zvezda je vodila 1:0 golom Savićevića u 50. minutu, a Milan je završio sa igračem manje u 61. minutu, kada je Virdis udario Najdoskog.
Ipak, tri minuta kasnije, Diter Pauli je prekinuo meč zbog magle.
Nova utakmica odigrana je sutradan od 15:00, 10. novembra 1988. godine. Stojković i Van Basten su bili strelci i meč je završen sa 1:1.
Milan je na penale pobedio Crvenu zvezdu sa 4:2. Te sezone Milan je osvojio titulu prvaka Evrope.
Drugi put su se sastali u sezoni 2006/07 u kvalifikacijama za Ligu šampiona.
Na "San Siru" bilo je 1:0 za Milan. Strelac jedinog gola bio je Inzagi u 22. minutu.
U Beogradu je bilo 2:1 za Milan.
Strelci za "Rosonere" bili su Inzagi u 29. i Sedorf u 78. minutu, dok je Đokić u 80. minutu pogodio za Zvezdu.
Milan je i tada osvojio Ligu šampiona posle duela sa Zvezdom.
(Glas javnosti)
2 sata