Time je zvanično i počelo osmansko osvajanja prostora srednjovekovne bosanske države.Već pri samom dolasku na mesto zetskog gospodara počeo je gubiti posede svojih predaka. U konačnici su ga Venecijanci nazvali “gospodarom Ulcinja”. Gubitkom južnih poseda sa Dračom, Đurađu je ostao tek uzak prostor koji je obuhvatao Zetu, Skadar, Drivast i Liješ. Niti trgovina sa Dubrovnikom i Mletačkom republikom nije mogla nadomestiti troškove odbrane od kralja Tvrtka I, koji je osvajanjem Kotora zašao u zaleđinu Zete. Mudro birajući saveznike u borbi protiv bosanskog kralja odabrao je Osmanlije, a oni su taj poziv prihvatili i 1386. godine prvi puta napali Kraljevinu Bosnu.
Pozvavši Osmanlije on je postao osmanski vazal što je značilo da mora plaćati harač sultanu. Verovatno je osmanski haračlija postao nešto prije 1392. godine, kada je morao Osmanlijama predati Skadar, Drivast i Sveti Srđ. Po svemu sudeći Đurađ je već osamdesetih godina XIV veka bio osmanski tributar, a u historiografiji mu se obično pripisuje da je nahuškao Osmanlije na Bosnu, mada je i činjenica da ih on kao gospodar tek male oblasti nije ni mogao zaustaviti u tom naumu i da je hteo. Osmanlije su se rado odazvale pozivu, jer su smatrali da bi podržavanje sukoba među balkanskim gospodarima znatno olakšalo njihov konačni naum pokoravanja ovih prostora u bližoj budućnosti.
Dubrovačko Malo veće u martu 1386. godine zabranjuje patronima lađa i barki da na dubrovačku teritoriju dovoze one koji beže, sa prostora koji je zahvaćen osmanskom invazijom, ali već 23. oktobra iste godine Veliko veće ovlašćuje kneza, Malo veće i Senat da prime okolne “Slovene” i Vlahe sa porodicama i imovinom u Stonu. Posle je bio strah izazvan prodorom Osmanlija oktobra 1386. godine na prostor Kraljevine Bosne, u sklopu sukoba između Đurađa II Stracimirovića Balšića i Tvrtka I Kotromanića. Tom prilikom je manji broj četa dopro do doline Neretve, ali opasnosti nije bilo jer su došli pred kraj jeseni i u neznatnom broju. Drugi osmanski napad koji je usledio u avgustu 1388. godine pod komandom Lala Šahin paše, bio je znatno masovniji a u njemu je i ovaj put bilo Đurađovih podanika. Preplašeno okolno stanovništvo je bežalo u Dubrovnik, pa je Veliko vijeće 9. avgusta ovlastilo kneza i ostala dva Veća da radi zaštite od Osmanlije u Ston i na Pelješac primi podanika bosanskog kralja, a Veće umoljenih je 16. avgusta donelo odluku da se u Ston sklone svi koji beže od Osmanlija, osim vlastele koju je trebalo uputiti u Dubrovnik.

Dubrovčani su ubrzo uputili poslanika Đurađu zbog Osmanlija, a već 20. avgusta u blizini Dubornika je bio osmanski komandant Lala Šahin paša, pa je i njemu upućen poslanik. Bosanska vojska nije uspela zadržati Osmanlije sve do Bileće, gde je došlo do konačnog sudara bosanske vojske pod vodstvom Vlatka Vukovića 27. avgusta 1388. godine (prema drugom izvoru dan ranije). Bitka kod Bileće bila je lokalni okršaj u kome nije učestvovala osmanska vojska u celini, niti ju je predvodio sultan, a nije ostavila traga ni u jednom savremenom izvoru. Dubrovčani su pohvatali grupu “Albanaca”, verovatno begunaca iz razbijene osmanske vojske, i bili su zahvalni zetskom gospodaru zbog zauzimanja kod Šahin paše. Samog Đurađa su 5. septembra izabrali za svog građanina. Pre svega Dubrovčani su imali naum ponovo zbližiti Đurađa i Tvrtka. Pobeda nad Osmanlijama nije spriječila pustošenje zemlje od strane osmanskih vojnika, zbog čega je bosanskom kralju bio neophodan mir i on je u dva maha (novembra 1388. i marta 1389.) molio Dubrovčane da posreduju u sklapanju mira sa gospodarem Zete. Iako tok pregovora nije poznat, on je doveo do opuštanja zategnutosti posle čega se Tvrtko mogao na miru okrenuti osvajanjem dalmatinskih gradova.
Osmanski istoričar Nešri navodi da je 1388. godine izdajnički knez Đurađ II Stracimirović naveo Osmanlije da napadnu Bosnu, gde ih je kod Bileće potukao bosanski vojvoda Vlatko Vuković. Nešrijeve navode potvrđuju i dubrovački arhivski podaci, između ostalog i oni koji navode da su oni nekoliko nedjelja pre Bitke kod Bileđe Đurađu slali poslanike zbog Osmanlija. U svakom slučaju Đurađ je bio saveznik Osmanlijama i neprijatelj bosanskog kralja Tvrtka I Kotromanića iz razloga što mu je ovaj preoteo grad Kotor. Jedan od motiva neprijateljstva je i spomenuta bitka iz 1388. godine do koje je prvenstveno došlo na podsticaj Đurađa, koji je Osmanlije doveo kao saveznike. Tvrko i Đurađ su posle bitke stupili u pregovore, posredstvom Dubrovčana, pa je zategnutost popustila. Porazom Osmanlija kod Bileće Đurađ nije mogao nastaviti rat protiv daleko jačeg neprijatelja, pogotovo jer su osmanske zemlje bile daleko, za razliku od bosanske države koja se na širokom prostoru graničila sa Zetom. Prema tome, obustavljanje neprijateljstva nije bilo toliko potrebno Tvrtku koliko Đurađu. Uostalom, od njega i jeste potekla inicijativa za sklapanje mira, što ukazuje da je bio spreman na popuštanje.
Za uspostavljanje mira između Bosne i Zete bio je i Lazar Hrebljanović, koji je u to doba bio tast Đurađu, a istovremeno i veliki saveznik kralja Tvrtka. Odnosi Osmanlija i Đurađa su se pokvarili u proleće 1389. godine. Nema dokaza da je Đurađ pomogao knezu Lazaru na Kosovu, ali niti da je bio u suprotnom taboru. Budući da je postao zet kneza Lazara oko 1386. godine i da je prema crkvenom shvatanju dospeo u položaj kakav ima “sin” prema “roditelju”, kao i da je zaključio mir sa Bosnom marta 1389. godine postoje valjani razlozi na osnovu kojih se može reći da Đurađ nije pomogao sultanu Muratu na Kosovu. Prekid neprijateljstava sa bosanskim kraljem ne pruža dovoljno opravdanja da se i Đurađ našao 28. juna 1389. godine na Kosovu u koaliciji protiv osmanskog sultana. Nema niti nikakvih naznaka da je mireći se sa bosanskim kraljem promenio svoj stav prema Osmanlijama. Na dan Bitke na Kosovu Đurađ se nalazio u svojoj novoj prestolnici u Ulcinju.
(Glas javnosti/Bosnae.info)