Poslednja u nizu izjava koje su naišle na osudu javnosti vezana je za zastavu Konfederacije.
On je, naime, na pitanje da li je zastava koju mnogi vide kao jednog od najvećih simbola ropstva, represije i ultradesničarskih ideja uvredljiva rekao:
- Zavisi. Oni koji su je nosili u vreme građanskog rata nisu mislili na rasizam. Oni tu zastavu vole jer ona predstavlja Jug, istakao je Tramp, nakon čega je dodao:
- Mislim da ona predstavlja slobodu u vezi mnogih stvari, ali najviše slobodu govora,
Podsećamo, veliki broj orgnaizacija, među kojima je i NASCAR, doneo je odluku da zabrani isticanje ove zastave na svojim događajima.